Carlo Edoardo Stuart, colloquialmente noto come "Bonnie Prince Charlie" e "il Giovane Pretendente", era nipote del deposto Re Giacomo II (anche Re Giacomo VII di Scozia), cacciato dall'Inghilterra nel 1688. Carlo cercò di riportare al potere suo padre, il presunto Giacomo III, e si guadagnò la lealtà di molti clan residenti nelle Highlands scozzesi. Le sue forze divennero note come Giacobiti, da Jacobus, la forma latina di Giacomo. Nella tarda estate del 1745, i Giacobiti iniziarono a spostarsi a sud verso l'Inghilterra, e alla fine incontrarono l'opposizione di Guglielmo Augusto, Duca di Cumberland e figlio del regnante Re Giorgio II. Dopo un infruttuoso assedio di due mesi al Castello di Stirling, i Giacobiti si ritirarono a nord nel febbraio del 1746 e furono inseguiti dalle Giubbe Rosse di Cumberland. Ciò portò a una vittoria decisiva per Cumberland a Culloden Moor, dieci chilometri a est di Inverness, il 16 aprile. In seguito, Cumberland usò falsi pretesti per incitare al massacro degli Highlander, inclusi prigionieri e civili; questo atto gli valse il soprannome di "Macellaio". Carlo fuggì e tornò sul continente a settembre. Avendo fallito per ben cinque volte nel tentativo di riconquistare il trono inglese, Carlo non fu in grado di tentare un altro assalto al trono e morì a Roma nel 1788.

A Jones fu commissionata la sceneggiatura di "Culloden" il 30 agosto 1966. Doveva essere la quinta storia della quarta stagione e la terza a puntate con il Secondo Dottore, dopo " The Power Of The Daleks" e "The Underwater Menace". Il regista assegnato a quest'ultimo era Hugh David, ma, dopo aver esaminato le sceneggiature, concluse che non potevano essere girate con il budget standard di Doctor Who. Il 12 ottobre, fu concordato che "Culloden" sarebbe stato anticipato per prendere il suo posto sotto l'egida di David.

A peggiorare le cose, più o meno nello stesso periodo, Davis apprese che la BBC aveva chiesto a Jones di rilanciare il poliziesco Z Cars, contribuendo anche alla nuova stagione di Softly Softly. Questi progetti non gli avrebbero lasciato il tempo di scrivere "Culloden". Date le circostanze, si concordò che Davis avrebbe potuto completare il lavoro e ricevere un riconoscimento come co-autore; l'approvazione formale fu concessa retroattivamente il 12 dicembre. Infatti, dato che Jones non aveva ancora ideato una trama completa per "Culloden", l'intera serie finì per essere opera di Davis.

Nello sviluppo dell'avventura, Davis trasse notevole ispirazione dal romanzo di Robert Louis Stevenson del 1886 "Rapito", che a sua volta si ispirava a episodi reali di giacobiti venduti come schiavi nelle Americhe. Cercò anche le idee e i consigli di Hugh David. Davis colse l'occasione per mettere in risalto una delle caratteristiche previste per il Secondo Dottore, ovvero la sua passione per i travestimenti. Nel corso della serie, il Dottore si travestì da medico tedesco, lavandaia e giubba rossa. Jones, che in realtà non avrebbe mai scritto per Doctor Who, in seguito espresse la sua approvazione per le sceneggiature di Davis, che ora si chiamavano "The Highlanders".

Un elemento chiave dell'avventura era il personaggio di Jamie McCrimmon. Nella vita reale, i MacCrimmon erano suonatori di cornamusa ereditari del clan MacLeod dell'Isola di Skye. Davis ipotizzò che Jamie potesse essere il figlio di Donald Ban MacCrimmon, ucciso durante la Rotta di Moy nel febbraio del 1746; nella vita reale, tuttavia, i MacLeod e i MacCrimmon sostenevano Re Giorgio. In The Highlanders, Davis descrisse Jamie come un suonatore di cornamusa alleato del clan MacLaren, che erano effettivamente giacobiti (e, in effetti, un certo Alexander MacLaren combatté per Carlo nella Brigata Atholl). Utilizzò l'autentico slogan dei MacLaren, creag an tuirc - letteralmente "la Roccia del Cinghiale" - in riferimento a una formazione rocciosa a Balquhidder, la sede tradizionale del clan.

Con l'avvicinarsi della produzione, Lloyd e Davis concordarono sul fatto che Jamie potesse essere un valido nuovo compagno, e così parteciparono al casting per il ruolo. Shaun Sutton raccomandò Frazer Hines che, da ragazzo, era apparso nella produzione di Sutton del 1957 di Huntingtower. Hines aveva anche lavorato con Troughton in Smuggler's Bay nel 1964, e aveva fatto un provino senza successo per il ruolo di Ben Jackson all'inizio del 1966. Il 2 novembre, Hines fu scritturato per The Highlanders; l'accordo includeva anche un'opzione della BBC per altre tre serie in quattro puntate. Lo stesso giorno, a Michael Craze fu concessa un'estensione del contratto per coprire le tre storie a partire da The Highlanders, con Wills confermato per gli stessi episodi il 3 novembre.

Uno dei suggerimenti di Hugh David per The Highlanders fu di utilizzare la cisterna d'acqua dei BBC Television Film Studios di Ealing, Londra, e la produzione iniziò lì l'11 novembre. Il 14 novembre, il primo dei due giorni consecutivi in cui Culloden Moor fu raddoppiato dai Frensham Ponds a Frensham, nel Surrey, fu il primo giorno di lavoro di Hines su Doctor Who. Non era ancora stata presa alcuna decisione se Jamie sarebbe stato mantenuto oltre The Highlanders, e quando David girò la scena finale, solo il Dottore, Ben e Polly furono mostrati mentre uscivano a bordo del TARDIS. Quel giorno, Troughton improvvisò la battuta "Mi piacerebbe un cappello così" nella scena in cui il Dottore trova un berretto con piume blu; questo faceva parte di un tentativo di breve durata di stabilire uno slogan per il nuovo Dottore. Ulteriori lavori alla cisterna d'acqua di Ealing seguirono il 16 novembre.

Poco dopo, Lloyd e Davis decisero che Jamie avrebbe dovuto essere un personaggio fisso, una decisione favorita dal buon rapporto che Hines aveva rapidamente instaurato con il cast e la troupe. Hines accettò prontamente e così, il 21 novembre, la squadra di David tornò brevemente a Frensham Ponds per rimontare la sequenza conclusiva, con Jamie che ora accompagnava gli altri nel TARDIS. Un profilo del personaggio di Jamie fu diffuso il 28 novembre. A differenza di Troughton, Michael Craze e Anneke Wills inizialmente accolsero con tiepida accoglienza Hines, poiché entrambi temevano che la sua aggiunta al cast avrebbe danneggiato i loro personaggi.

Come di consueto, le registrazioni per The Highlanders si sono svolte in sabati consecutivi al Riverside Studio 1 di Hammersmith, Londra. Il primo episodio è stato girato il 3 dicembre e l'ultimo la vigilia di Natale. Per il quarto episodio, Troughton ha nuovamente inserito la frase "Vorrei un cappello così" nei suoi dialoghi. Ci fu poi una settimana di pausa per le vacanze, prima che la produzione riprendesse con The Underwater Menace.

A partire dalla messa in onda del terzo episodio, avvenuta la notte di Capodanno, Doctor Who non era più incentrato su Dixon Of Dock Green, la cui stagione era terminata la settimana precedente. Doctor Who era ora seguito, nei palinsesti del sabato sera, dalla nuova commedia musicale americana The Monkees

La sceneggiatura di questa storia fu commissionata a Elwyn Jones. Tuttavia, lo story editor Gerry Davis intervenne per scrivere la storia quando Elwyn Jones si rese conto di essere troppo impegnato per farlo. Gerry Davis quindi condivise i crediti sullo schermo.

Il titolo provvisorio di questa storia era "Culloden". Tuttavia, ci si rese presto conto che qualche anno prima la BBC aveva trasmesso un docudrama intitolato Culloden, il che portò a un cambio di titolo.

Questa storia segna la prima apparizione di Frazer Hines nei panni del futuro compagno Jamie McCrimmon. Il primo lavoro di Frazer Hines su Doctor Who avvenne durante le riprese in esterni del 15 novembre 1966 a Frensham Ponds nel Surrey.

Con Jamie che diventava il nuovo compagno, questo segnò la prima volta che l'equipaggio del TARDIS tornava al suo organico originale di quattro personaggi dai tempi della seconda stagione, ovvero dalla storia " The Chase ".

I noti attori Hannah Gordon e Donald Bisset interpretano Kirsty e il Laird.

Tutti e quattro gli episodi sono andati perduti. Tuttavia, negli archivi della BBC esistono delle Telesnap (fotografie fuori onda) di questa storia. Tre brevi clip furono recuperate dopo essere state scoperte in Australia nell'ottobre del 1996. Questo filmato era stato precedentemente tagliato dalla censura australiana.